1911年1月，上海张园组织了一次特别的典礼，30位理发师为近千人公开剪辫。受此影响，上海兴起了一股剪辫的热潮，一些擅长短发的日本理发师还趁机发了一笔小财。令人惊奇的是，这次活动的组织者竟然是从驻美公使任上退休居沪的伍廷芳。
辅佐李鸿章近二十年
伍廷芳生于1842年，三岁时随父从新加坡返回广州，后就读于香港圣保罗书院，毕业后担任香港地方审判厅译员。尽管译员的待遇丰厚，但志存高远的伍廷芳仍于数年后转赴英伦，进入伦敦林肯法律学院攻读西方法律。1877年，伍廷芳获得法学博士学位并取得大律师资格，由此成为中国近代史上获得法学博士的第一人，同时也是整个亚洲获得大律师资格的第一人。
1876年郭嵩焘出使英国时，伍廷芳主动求见，两人相谈甚欢。事后，郭嵩焘两度派人盛请伍廷芳，希望他能留在伦敦协助处理外交事务。后来，郭嵩焘打电报给李鸿章，随后向朝廷上折，要求驻美公使陈兰彬将伍廷芳出让给他。郭嵩焘的异常举动引起了李鸿章的极大兴趣，特别是两江总督刘坤一也试图争抢时，他干脆先下手为强。派出津海关道黎兆棠前往香港迎接伍廷芳。黎兆棠本是伍的旧友，在一番游说下，伍廷芳终于北上天津。由此辅佐李鸿章近二十年。
甲午战败后，李鸿章跌入人生的低谷，伍廷芳在国内的事业也随之戛然而止。1896年，伍廷芳外放驻美公使，开始了他的外交生涯。清末新政后，伍廷芳于1902年11月奉调回国，之后出任修律大臣，与沈家本共同主持清末法律改革，成效颇大。1907年底，伍廷芳再次出任驻美公使，直至1910年初，已近古稀之年的伍廷芳卸任回国，之后寓居上海。
早在1910年6月，伍廷芳就曾上奏清廷请求剪辫，他说，居住在美国的七万华人因留辫而遭外人歧视，而且他们在操作机器时容易引发危险。因此，华人们在他归国前向其请愿。请求朝廷允许他们剪辫易服并在回国时不被治罪。或许是鉴于“国辫”的政治象征意义，清廷对伍廷芳的意见并未回应。后来就有了我们前文所说的张园剪辫典礼。
与袁世凯唇枪舌剑
辛亥革命的浪潮打破了伍廷芳宁静的生活。在上海独立后，新任都督陈其美力请伍廷芳出掌外交，据惜阴堂主人赵凤昌之子赵尊岳回忆。为请伍廷芳出任南方和谈代表。“陈竟长跪以求，伍感其诚，始允就任”。这段史料的真假尚且不论，但曾为清廷二品大员的伍廷芳投入革命阵营，这对革命士气无疑起到了极大的鼓舞作用。
此次投入革命阵营，如果仅仅是“感于陈其美的诚意”恐怕失于简单，更大的可能是，伍廷芳对颟顸无能的清廷彻底失去了信心，特别是臭名昭彰的“皇族内阁”出台后。其长期郁结的怨气终于令他做出了此等非常之举。
与其他有识之士一样，伍廷芳清楚地认识到，在这样一个危机四伏的“千年大变局”时代，帝制已经走到了历史的尽头，唯有民主共和才能带领中国走出困境，并最终走向富强。
在南北议和谈判中，伍廷芳充分发挥了他善于法理与外交的优势。促成双方达成了退兵停战、清帝退位、在上海召开国民会议公决国体等协议。孙中山就任临时大总统后，恼羞成怒的袁世凯亲自与伍廷芳展开了电报来往的唇舌之战。袁世凯对停战退兵有异议，认为协议规定清军后退百里，民军原地不动非常不公平。伍廷芳反驳说。民军均为就地起事，无所谓退。袁世凯质问选举孙中山为总统是何用意，如开国会决定为君主立宪，该政府及总统是否立即取消?伍廷芳回答称南方不能无统一政府，选举临时大总统是民军内部组织之事，为政治上通例。如果因此责备民军，请问国民会议未议决之前，清政府是否立即退位?袁世凯哑口无言。成为笑谈。
总长风波
南北和谈最终促成了清帝退位。南京临时政府成立后，伍廷芳被任命为司法总长，这引起了一些人的非议。如广肇公所潮州会馆就致电孙中山与参议院，称“武汉起义，各省以伍、温(宗尧)二公中外信仰，举为外交长并议和全权代表。今就政府甫成，忽遽易人，中外疑惑。闻王君宠惠为辞外交，可否仍归伍、温二公担任，以释群疑，而维大局，民国幸甚”。美侨创办的英文《大陆报》记者也向孙中山提出质疑，孙中山称此举“并非失察”，并说：“惟吾华人以伍君法律胜于外交。伍君上年曾编辑新法律，故于法律上大有心得，吾人拟仿照伍君所定之法律，施行于共和民国。”
对此，伍廷芳的反应还算豁达：“予视两者(指外交与司法总长职位)无甚差异，无所好亦无所恶。”在舆论对此仍议论纷纷时，伍廷芳特意致函粤籍人士，希望他们以革命大局为重，不必萦怀于地位官职而损坏革命事业。当然，若论外交经验与阅历，已是南方议和代表的伍廷芳出任外务总长自具优势，而且工作上也更有连续性。数年后，伍廷芳曾隐约表达了自己的积怨，称孙中山任用留学生“不加甄别”，“委以总次长之要津。或专成之重寄”。
伍廷芳出任司法总长的时间很短，在孙中山辞去临时大总统后。他不曾参与袁世凯的北京政府，与革命党的关系也并未亲近。鼎革之初，被誉为“民国缔造者”的同盟会改组为国民党后，声势浩大，不少人以此为从政的终南捷径，但伍廷芳却对此并不热心。相反，他介入了几个与国民党相对立的党派，在后来的“二次革命”中，他对革命党的行动也绝不赞成。直到袁世凯死后，伍廷芳才积极参加了孙中山领导的“护法运动”，直到1922年陈炯明叛乱而病逝，终年80岁。
