结梁子
有时候，威斯布鲁克相当招人恨。本赛季，和雷霆同处西北赛区的三支球队都跟他结了梁子。去年12月15日，比赛还剩35.7秒时，威斯布鲁克先是和掘金后卫贾马尔·穆雷抢位发生争执，又用肩膀顶翻了约基奇，还冲他爆粗口：“别装熊，赶快站起來！”
1月23日，雷霆与开拓者之战，利拉德在还剩一分钟时罚球命中，当时雷霆已领先9分。威斯布鲁克走过去，在利拉德的耳边说：“别费劲了，比赛胜负已定。”利拉德涵养很好，把过来准备打架的队友尤素夫·努尔基奇推开。赛后，有记者提及威斯布鲁克和努尔基奇的过结，他拒绝回答。之后，有人听到他小声嘀咕了一句：“我才没兴趣谈论那个小丑呢。”
3月6日，雷霆对阵森林狼，威斯布鲁克冲着23岁的唐斯爆粗口：“想和我说话，先进季后赛再说吧。”这就是典型的威斯布鲁克，言辞尖刻，试图制造混乱，打击对手的士气。唐斯的状态的确受到影响，但在主教练莱恩·桑德斯和老兵泰·吉布森的安抚下，情绪逐渐平静下来，重新将注意力集中到比赛中。
最典型的一战发生在2月12日。当时，威斯布鲁克正准备执行第二罚，皮球即将出手的瞬间，他突然停下来，把头扭向对方板凳席，和开拓者助教内特·蒂贝茨对骂。裁判埃里克·刘易斯显然不喜欢威斯布鲁克的过激反应，于是出示了技术犯规。“什么？”威斯布鲁克大声喊道：“是他先喷我的！”
一天后，技术犯规被联盟撤销，但这次争执只是威斯布鲁克战斗史的一个缩影。当威斯布鲁克一记跳投命中时，如果有人喊“噢，不，该死的！”好吧，战斗开始。威斯布鲁克在场上经常挑衅对手，嘲讽、怒视和咆哮，少不了垃圾话。在他身上，似乎自带那种老派球员才有的狂热，有时会越界，看上去有些疯狂。
利拉德说：“所有伟大的球员其实都有些神经质。”
宿怨史
威斯布鲁克并不是NBA赛场上的麻烦，只是今天的球迷已经久违他表达情感的方式，因为陌生，所以不习惯。
2月27日，雷霆和掘金的比赛打到第三节时，威斯布鲁克在左侧控球准备发动进攻，史蒂文·亚当斯被吹罚了非法掩护。他停了下来，背对着看台，转身时被一名掘金小球迷奋力推了一把。恨怨深似海，连孩子都被卷了进来。
威斯布鲁克和掘金的宿怨并非始于本赛季。2013年1月21日，掘金主场迎战雷霆。比赛还剩22.9秒时，双方进入暂停时间，掘金队吉祥物在中场表演背对篮筐投篮。如果投中，全场球迷都会得到一份免费的墨西哥食品。“吉祥物”尝试了几次都没成功，最后一次出手球朝着篮筐的方向飞去。这时，站在篮下的威斯布鲁克跳起来，封盖掉“吉祥物”的投篮。球迷们大为不满，之后他每次触球都遭到狂嘘。
自那之后，整座丹佛城都把威斯布鲁克视作“最不受欢迎的人”。2016-17赛季常规赛倒数第三战，威斯布鲁克最后2.9秒投出压哨三分，粉碎了掘金的季后赛希望。上赛季，掘金球迷终于迎来了报复的机会，在加里·哈里斯命中一记制胜球后，他们冲着威斯布鲁克大喊大叫。
在丹佛发生的故事决不是个例。威斯布鲁克与40%的NBA球员都有矛盾，这还是比较保守的估计。以下这份清单上的球员与威斯布鲁克的恩怨更难化解，包括恩比德、卢比奥、利拉德、努尔基奇和杜兰特。他们在球场上都与威斯布鲁克有过龃龉，有的刚刚发生，有的则是宿怨。
威斯布鲁克的头号敌人当然是帕特里克·贝弗利。宿怨始于2013年季后赛首轮第二场，当时贝弗利撞到了威斯布鲁克的膝盖，令他半月板撕裂，赛季报废。威斯布鲁克和雷霆至今仍然对此耿耿于怀，认为正是那场比赛让他们最终痛失NBA总冠军。
2017年1月时，帕楚里亚用一次凶狠的动作放倒了威斯布鲁克，被吹罚一级恶意犯规。随后，他还用挑衅的表情死盯着躺在地板上的威斯布鲁克。赛后，威斯布鲁克扬言要报复，但他没有那么做，反倒是帕楚里亚抢先下手。上赛季，在威斯布鲁克一次投篮落地后，帕楚里亚“摔倒”在他的膝盖上。
本赛季早些时候，达龙·福克斯在播客上说，他的速度比威斯布鲁克还快。虽然威斯布鲁克公开宣称自己不会在意别人说什么，但肯定不会就这么算了。在去年11月的一场比赛中，威斯布鲁克在快攻中过掉了国王队的整条防线，其中包括福克斯。他喊道：“我跑得实在是太快了！”
最著名的要算和恩比德之间的恩怨，源自上赛季的雷霆和76人的三加时比赛。最后时刻，史蒂夫·亚当斯6次犯规离场，恩比德向他做出“走好，不送”的手势。最终，还是雷霆赢得了比赛，威斯布鲁克用同样的手势“回敬”了恩比德。那个赛季的晚些时候，虽然恩比德在威斯布鲁克头顶扣篮，雷霆还是第二次击败了76人。比赛最后几秒，威斯布鲁克运球时，冲着恩比德和76人板凳席送去了“眼神杀”。
好队友
像威斯布鲁克这样的球场恶人，应该不会是一名好队友、好大哥，但事实并非如此。
威斯布鲁克不会因为对手或媒体的负面评价而失眠，唯一在乎的是家人和队友的意见，即使有时候一些雷霆球员的行为明显违背他不成文的战斗规则。小时候，父亲教给威斯布鲁克一条再简单不过的篮球准则：走上球场，唯一的朋友就是篮球。威斯布鲁克赛前从不与对手或者老熟人搭讪，而是独自站在球场另一边，仿佛置身于臆想的气场中。实际上，他和很多前队友的关系相当不错，比如哈登、维特斯和伊巴卡。但是在比赛中，他暂时没朋友。