赌博之风在魏晋南北朝时期十分盛行，其赌博形式有六博、握槊、双陆、樗蒲、围棋、投壶、弹棋、摊戏、意钱、射箭、象戏、斗草、斗鸡、斗鸭、斗鹅、斗凿等，可谓五花八门。既有前代流传下来的传统门类，又有当时创造出来的新鲜花样。赌博之风愈演愈烈，严重损害了世风的纯朴，不少有识之士对之深恶痛绝。
魏晋名士是赌博的积极参与者。三国时的王粲是著名围棋高手，一次，他看人下棋，不料棋盘被人碰了一下，整盘棋被破坏，王粲凭记忆将棋子复原。下棋的人不相信王粲所恢复的棋盘，便用一块布将全局盖住，让他用另外的棋再摆出来。结果，人们发现二者没有一子之误。
西晋大名士王衍与彭城司马权赌射，赢了司马权一头善跑的牛。司马权很舍不得，便对王衍说：“如果你把它作为坐骑，我无话可说；如果你想吃牛肉，我可以拿20头骠肥体壮的牛来换它，既不影响你的口腹之欲，又保留了我的心爱之物。”但王衍毫不理会司马权的请求，还是把这头牛宰杀吃了。
“书圣”王羲之一家从主子到门生都精于赌博，其子王献之几岁就精通樗蒲，一次看人赌博，断定“南边必败”，结果果然如此。他自诩樗蒲技艺高明，不在当时的高手名士荀奉倩、刘真长之下。
东晋温峤还没有做高官时，经常与扬州、准中一带的商人赌博，但根本不是商人的对手。有一次他输得很惨，欠了一身债，无法回家。他和庾亮是好朋友，便在船上大声呼喊庾亮：“快拿钱来赎我!”庾亮赶快把钱送过去，他才得以回家，像这样的情形还不止一次。桓温从小迷恋赌博而不能自拔，由于赌术不精，常常输得精光不说，还欠人家一大笔债。一次，他欠人家赌债数目很大，债主多次催他还钱。他在走投无路的情况下，只得求救于当时的一位赌博高手袁耽。可当时袁耽正在服丧期间，桓温担心袁耽不肯应允，便抱着试探的心理去见他。不料袁耽一听，没有半点犹豫，立即答应了桓温的请求。袁耽脱下丧服，换上便衣，就与桓温一道去与债主决赌。袁耽一上场，债主有眼不识泰山，嘲笑他说，难道你的赌技高过袁耽!袁耽也不答话，只管与债主下赌，赌注是掷一次骰子10万钱，后来上升到掷一次骰子100万钱。每胜一次，袁耽桓温便齐声喝采，旁若无人，一下子就赢得数百万。然后，袁耽才将揣在怀里的孝帽扯出来，掷向对方说，你认不认得我袁耽!骄矜自得之情溢于言表。
与袁耽桓温赌博时情绪激昂、大声喊叫不同，东晋名士谢安赌博时则沉着镇静、含而不露。公元383年，前秦苻坚率百万大军南伐东晋，东晋兵力空虚，京师一片恐慌。谢安当时被任命为征讨大都督，主持御敌大计。其侄谢玄数次问计，谢安寂而不语，只是会集亲朋，与谢玄围棋赌别墅。谢玄平日棋艺高于谢安，但大敌当前，心神不安，结果输给了谢安。后谢玄破苻坚，将捷报送达谢府，此时谢安正与客人下围棋，看过捷报，“便报放床上，了无喜色，棋如故。”谢安此举被传为千古佳话。谢安不仅用赌博之计破强敌，赌博之余，还用赌博教育后代，同样不事声张。谢玄年少时，好戴紫罗香囊，腰间垂挂着绣帕之类的物品。谢安以此为忧，但又不想伤他的自尊心，便骗他和自己赌博，在获胜得到这些佩饰之后，“即烧之”。
赌博有时也被利用来讽刺人。如东晋王敦实力很大，曾将不愿阿附于自己的名士周觊杀害，无人敢正面反对，但有人却用赌博术语巧妙地讽刺他。周觊死时，王敦正与一参军樗蒲，参军之马至博头而杀，参军借此发挥说：“周家奕世令望，而位不至公，及伯仁(周觊字)将登而坠，有似下官此马。”还可以利用赌博来预测事业成败，如东晋桓温欲伐蜀，很多人认为不见得成功，唯名士刘谈认为桓温必胜无疑。有人问为什么，刘说：“以蒲博验之，其不必得，则不为也。”后来果然桓温伐蜀成功。
