党国重臣 上世纪50年代初，蒋介石可以完全信任的人，除了蒋经国之外，陈诚算是一个特例。蒋介石一到台北，陈诚便把军政大权交还给蒋介石。陈诚的忠诚与能干，使蒋介石对他更为信任和倚重。
自1950年3月陈诚出任“行政院长”起，蒋介石与陈诚可谓开创了台湾政治之新时代。表面上看，蒋陈两人没有明确分工，但实际上蒋为“总统”，是国民党“总裁”，军队和党务上的事由蒋介石说了算，陈诚从旁辅之；而经济和民政，则由“行政院长”陈诚负责，蒋介石较少过问。
陈诚出掌“行政院长”时，台湾政治、经济问题困难重重，金融动荡，物价高涨，学潮澎湃。为了稳住情势，安定人心，陈诚做了好几件颇具开创性的大事，如实行“三七五减租”、改革币制、粮食增产及实施地方自治等。其中，“三七五减租”与改革币制两项，被认为是战后台湾由贫困走向小康的起步阶段。因此，陈诚在台湾民众中有很好的口碑。
当然，陈诚之所以深得蒋介石重用，也与蒋介石用人严守传统亲谊观念有关。蒋介石所重用的大多不是黄埔系，就是同乡。陈诚不仅具有这双重身份，而且对蒋介石忠诚。正因如此，陈诚官运亨通，先是出任台湾省“主席”，后由他“组阁”，出掌“行政院”。1954年由蒋介石提名出任“副总统”。1957年国民党八大，又由蒋介石提名，出任国民党副总裁，兼“副总统”。1960年再度当选“副总统”。正如蒋介石本人所说的：“中正不可一日无辞修。”（注：陈诚字辞修）
与小蒋斗法
然而，由于蒋介石深受传统伦理思想影响，早有将权位传于儿子蒋经国之意。可以说，晚年蒋介石的最大心愿，除了“反攻大陆”之外，就是传位于子。毫无疑问，蒋介石在台湾拥有绝对权势，只要他不主动放手，“总统”一职非他莫属。但是，蒋经国的接班之路，并非是一帆风顺的。对于这点，蒋介石心里非常清楚。
因此，在迁台之初，蒋介石就让蒋经国先后插足于党、政、军、团，在各重要部门历练，培植势力。与此同时，蒋介石也利用各种机会，为蒋经国接班扫除障碍，先后逼走陈立夫，驱逐吴国桢，囚禁孙立人。然而，在蒋介石与蒋经国权力交接之间还横着一个巨大障碍，那就是“副总统”陈诚。尽管陈诚不敢居功自傲，也不可能对蒋介石的地位发起挑战，但对蒋经国却完全以长辈自居，在很多方面与小蒋为难。
蒋介石为了帮小蒋培植势力，又在台湾组建“救国团”。对此，陈诚坚决表示反对，理由是应记取在抗战胜利后国民党内分裂为党团两大势力，不顾党之将亡，恶斗不休，搞得天下大乱的教训，不要再为个人势力的成长而另外弄一个“小国民党”。但蒋介石没有听取陈诚的意见，而是坚决支持蒋经国发展“救国团”的势力。
蒋经国任“国防部总政治部”主任后，通过政工系统加大了对军队的控制，对陈诚的势力也产生了冲击。对此，陈诚予以抵制，并对蒋经国往往“得理不饶人”。而蒋经国也自恃“太子”之尊，心中对陈诚颇为轻蔑；陈诚则个性强硬，向来就事论事，对蒋经国这后生小辈，自也不甘示弱，两人冲突时起。
为了协调陈诚、蒋经国两人之间的关系，蒋介石曾于士林官邸召见两人。蒋介石语重心长地对两人表示：“你们都是我们革命的同志，更是我最亲近的两人。如今我们退守台湾，已经十年有余，河山尚未光复，同胞犹在倒悬，你们两人若还区分彼此，明争暗斗，那我们党国还有什么希望呢？”蒋介石的调解，虽然使陈诚与蒋经国不敢明争，但暗斗依然。
1958年的“行政院”改组。陈诚希望由他自己兼任“行政院长”，由黄少谷出任“副院长”。因为两年之后就是“总统”换届之时，蒋介石已连任两届，按“宪法”规定，已不可能再连任，自然会将“总统”之位让于陈诚。为此，他还希望王世杰以长辈的身份告诫蒋经国不要太急，等他干完一届后，再向他交班。王世杰又将此事托付给了与蒋介石关系甚好的黄少谷。
黄少谷对蒋经国说：“辞修对你父亲百依百顺，又是与你父亲共事最久的党国重臣，你应该尊重他，不要与他争高低。你的治国才能，朝野钦佩，将来担大任，举国皆服。他干一届后，自然会把位子让给你，由你来干，你现在不必急。”
蒋介石知道后，在国民党中常会上痛骂黄少谷，并对陈诚大为不满。
与老蒋争执
1958年6月30日，蒋介石提名“副总统”陈诚兼任“行政院长”。然而，陈诚与蒋介石在“内阁”人选上发生了激烈冲突。首先在“教育部长”人选上，蒋介石主张由上一届“教育部长”张其昀继续担任，但陈诚却坚决反对。陈诚认为“教育部长”必须德高望重，希望由曾任清华校长的梅贻琦出任。对此，蒋介石非常生气。他在日记中说：辞修政治上的缺点，就是他不察邪正，好听小人细言，对人不注重其基本政策与品性学术，而在其行政业务上以定取舍，此其所以不大也。
次日，蒋介石又在日记中记载道：
与经儿谈晓峰（张其昀——笔者注）事。晚约晓峰来谈，其调职问题，余虽知其受北大派攻击而遭辞修之无情打击，亦明知此为胡适等反党分子对党的重大胜利。孰知行政院长改组未露消息以前，此事早为胡适所悉，并以此预对晓峰示威，望其早自预备下台，此实为余所万不料及者。可知，辞修不仅不分敌我，已失党性，而其不守机密至此，殊为可叹。
上述日记表明，蒋介石最初对陈诚在“教育部长”人选问题上的不满，还不算很严重，只认为陈诚“不察邪正，好听小人细言”。然而，到了第二天，他从蒋经国和张其昀处得知在“行政院”改组之前，陈诚已将消息透露给“胡适等反党分子”后，其对陈诚已是极为不满，并上升到政治高度，认为陈“不分敌我，已失党性”。
步入晚年的蒋介石，往往比较情绪化。一旦对某人产生了不良感观，不仅很难改变看法，而且会愈演愈烈。果然，事情并没有结束。蒋介石在7月10日的日记中再次写道：
近日行政院改组中所发现心理上之影响：甲、辞修说话不实而取巧，令人怀疑，对其有不诚之感，此为一最大之损失，殊为辞修前途忧也。如何使之能大公无私，担负大任。乙、黄少谷只想做官，把持政务，而不顾大体。丙、张晓峰之书生态度，恩怨得失之心太重，亦令人对学者难处之感，但此实辞修不诚有以致之。 从此则日记来看，蒋介石似乎之前对陈诚抱有极大期望，大有来日将政权交给陈诚之打算。然而，此事使蒋介石对陈诚“前途表示担忧”，对其将来能否“担负大任”表示怀疑。更糟的是，对于蒋介石的态度，陈诚似乎没有丝毫察觉，他甚至在“行政院副院长”的人选上继续与蒋介石对着干。早在7月7日，蒋介石就指示前来汇报“行政院”各部会人选的陈诚，“关于副院长与外交人选，以王云五与黄少谷调任之”。但陈诚并不想让王云五做副手，而是想让黄少谷出任副院长。为此，蒋介石更是生气万分。
然而，不知是陈诚过于高估自己的实力，还是陈诚认为蒋介石对他信任不二。迟至7月13日，陈诚仍然没有决定提名王云五出任副院长，而是再次找到蒋介石，希望由黄少谷出任。对此，蒋介石在日记中说：
十时，辞修来见，谈行政院人事。彼对王云五任副院长事并未有新行动，反来征求我意见。其意在黄少谷，但要我决定，而陈雪屏仍任秘书长。余认为，其对余不应如此诈伪不诚也，殊出我意外。三十年来苦心培植，不惜他人怨恨与牺牲一切情感而扶植至今。其结果如此，伤心极矣。此为余平生对人事干部所最失败、痛心之一次也。
此则日记表明，蒋介石对陈诚在“行政院”人选上的“固执”表示了极大愤怒，认为陈诚欺骗他，有负其栽培，是他“平生对人事干部所最失败、痛心之一次也”。
被蒋介石抛弃
依据“宪法”规定，“总统”的任期为6年，只能连选连任一次。蒋介石自1948年出任“总统”，1954年连任，到1960年刚好任期届满。这意味着蒋介石依法必须让贤。然而，蒋介石是不肯轻易放弃权力退位的。早在1958年底，台湾省议会就吁请蒋介石第三次出选“总统”，而蒋介石也极想再度连任。
然而，蒋介石的连任问题，却遭到外界反对，其中以《自由中国》反对最为激烈。《自由中国》先后刊登了《蒋“总统”不会做错了决定吧》、《不要再玩弄政治霸术——告国民党当局》等文章，明确表示“反对蒋介石三任总统”。甚至连胡适也公开反对蒋介石“修宪”与参选“第三届‘总统’”，他通过陈诚、张群、王云五、黄少谷等党政要人向蒋转达意见，反对蒋连任“总统”。
然而，对于胡适的劝告，蒋介石不仅听不进去，反而对胡适避而不见，并在日记中对胡谩骂。蒋介石在日记中写道：
与辞修谈话，彼以胡适要我即作不连任声明。余谓其以何资格言此？若无我党与政府在台行使职权，则不知彼将在何处流亡矣。胡适无耻，要求与我二人密谈选举总统问题，殊为可笑。此人最不自知，故亦最不自量，必欲以其不知政治而又反对革命之学者身份，满心想来操纵革命政治，危险极矣。彼之所以欲我不再任总统之用意，完全在此，更非真有爱于辞修也。因之，余乃不能不下决心，而更不能辞也。
由于胡适、王世杰与陈诚关系密切，而蒋介石的连任，又直接关系陈诚能否继任，因此蒋经国等人怀疑陈诚与《自由中国》串通一气，阻止蒋介石连任。王世杰向陈诚建议，主动向蒋介石辞去“副总统”来阻止蒋的“三连任”。
然而，蒋介石并不为所动，反而召开“国民大会”对《动员戡乱时期临时条款》进行修改，规定：“动员戡乱时期总统副总统得连选连任，不受宪法第四十七条连任一次之限制。”这样，蒋介石不但可以“三连任”，而且可以无限制的连任。至此，陈诚继任“总统”的希望彻底破灭。
虽然蒋介石再次提名陈诚兼任“行政院长”，但陈诚已是心灰意冷，并以身体不适为由向蒋介石请辞。然而，蒋介石只准其请假，不准辞职。直至1963年国民党“九大”后，蒋介石才决心改组“行政院”。是年12月，蒋介石向国民党中常会提出换人案。行政院兼院长陈诚同志，主持政务，卓著勋劳，唯以久任繁剧，体力渐感不胜，曾迭次申请辞职，均经恳切慰留，最近以健康关系，再度恳辞，为期陈诚同志能获较为充分的休养机会，俾能迅速恢复健康，爰拟勉徇所请，准予辞去行政院长职，并提名严家淦同志继任行政院长。
蒋介石推严家淦出任“行政院长”，此举可谓用心良苦。严家淦是一位技术性官员，在国民党内无派系，无历史渊源，对权力较为淡泊，不会影响蒋介石既定的传子方针。事实证明，蒋介石的选择是正确的，严家淦为蒋介石父子的权力交接非常成功地扮演了承前启后的角色。
1965年3月5日，陈诚在台北抑郁而终，享年68岁。
