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    常见单萜类化合物及其在植物中的分布_植物中合成的萜类化合物总量

    来源:六七范文网 时间:2019-05-20 04:53:36 点击:

      摘要 单萜类化合物分布广泛,与人类生活关系密切。该文介绍常见单萜类化合物的种类、应用及其在植物中的分布,可为单萜类化合物的开发和利用提供参考。  关键词 单萜类化合物;种类;分布
      中图分类号 TQ231.3 文献标识码 A 文章编号 1007-5739(2012)16-0185-02
      萜类化合物是分子中含10个以上碳原子,且碳原子数为5倍数的烃类化合物。这类化合物可以看作是由若干个异戊二烯单位(五碳单位)头尾相连而成的化合物,这种结构特点称为异戊二烯规律。根据萜类化合物分子中的异戊二烯单位的数目可分为单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜等种类。其中单萜的基本碳架由2个异戊二烯单位构成,结构最为简单,分布也最为广泛。由于单萜的分子量小,它们多是植物挥发油的组成成分,具有较强的香气和生物活性。单萜根据分子碳架的特点,可分为开链萜、单环萜、双环萜、环烯醚萜类和不规则单萜5类,现将常见的单萜化合物及其分布简介如下。
      1 开链单萜[1]
      (1)香叶醇(geraniol)和橙花油醇(peruviol)。二者互为几何异构体,存在于玫瑰油、橙花油和香茅油中,为无色有玫瑰香气的液体,是重要的香料。香叶醇还是一种昆虫外激素,当蜜蜂发现食物时,它便分泌出香叶醇以吸引其他蜜蜂。
      (2)香叶醛(geranial)和橙花醛(neral)。二者也互为几何异构体,主要存在于柠檬草油、橘子油中,具有很强的柠檬香气,是配制柠檬香精的重要原料。
      (3)月桂烯(myrcene)。月桂烯别名β-水芹烯、香叶烯,本身具有蜡香、青香、果香、木香、热带水果香、柑橘香等令人愉快的香气,适当加入就能使“人造香料调配的香精”产生“天然感”,价格又极其低廉。月桂烯为无色或淡黄色液体,不溶于水,溶于乙醇等有机熔剂。在天然精油里,含月桂烯最多的是黄柏果油(92%)、黄栌叶油(52%)和柔布枯油(43%),其次是日本黄檗果油、香脂云杉油、香脂冷杉油、加拿大铁杉油、香紫苏油、马鞭草油、蛇麻油、松节油等,也存在于枫茅、柏木、艾蒿类、橙子和柠檬等植物材料中。月桂烯也可利用松节油中的蒎烯在高温下裂解制得[2]。
      (4)芳樟醇(linalool)。芳樟醇别名沉香醇、里那醇、芫荽醇、胡荽醇,为天然芳樟油、伽罗木油、玫瑰木油、胡荽子油等的主成分。芳樟醇是一种无色透明的液体,具有新鲜的百合香气,是重要的化工原料,用于生产紫罗兰酮、VE、VK和VA等,同时也是重要的高级香料,用于调配百合、橙花、紫丁香等花香型香精,是香水香精、家化产品香精及皂用香精配方中使用频率最高的香料品种。此外,芳樟醇还广泛应用于食品、饮料和保健品等的生产,是一种高附加值的精细化工产品,具有较好的市场前景,现在全世界的年用量逾1万t。
      2 单环单萜[3]
      (1)薄荷醇(menthol)。薄荷醇存在于薄荷油中,具有芳香凉爽气味,有杀菌、防腐作用,并有局部镇痛和止痒的作用。用于医药、化妆品及食品工业中,如清凉油、牙膏、糖果等。薄荷醇分子中有3个手性碳原子,故有4个外消旋体。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。
      (2)桉油精(eucalyptol)。桉油精又称为1,8-桉树脑、桉叶素、桉树精,属单萜类化合物,无色液体,味辛冷,有与樟脑相似的气味。分子式C10H18O,化学式1,8-环氧-对-甲烷,存在于很多植物的挥发油中,可经生物合成制得或由富含桉叶素的精油如桉叶油分镏提取。桉油精主要用作药草型香精,用于配制精油、牙膏、牙粉、口腔清凉剂、药皂等,也较多用于医药,具有解热、消炎、抗菌、防腐、平喘及镇痛作用。其与樟脑组成的复方临床上用于治疗头痛,还常用作香料和防腐剂。很多中药都含有桉油精,如青蒿、辛夷、细辛、香附子等。
      (3)驱蛔素(ascaridole)。驱蛔素是藜科植物土荆芥精油中主要成分,分子式C10H16O2是一种杀肠虫药,但此药毒性大,使用不安全,很少单独用于治疗钩虫,有时将其与四氯乙烯合用治疗兼有蛔虫的钩虫病人。动物试验表明驱蛔素还具有一定的抗疟作用[4]。
      (4)胡椒酮(piperitone)。芸香草别名香茅草、射香草,属于多年生草本,为禾本科植物芸香草的全草,其挥发油中含胡椒酮40%~50%。功能主治解表,利湿,平喘,止咳,杀菌。治伤暑感冒、淋病、风湿筋骨酸痛、慢性气管炎。胡椒酮主要用于薄荷脑和麝香草酚的合成,也用于化妆品、牙膏香精等。
      3 双环单萜
      (1)松节油(turpentine oil)。松节油是用松脂加工时逸出的挥发成分经冷凝所得的油状液体,是一种产量最大的天然精油,是加工松香时的伴生产品。松节油是一种挥发性油,为无色或淡黄色液体,有特殊气味,其主要成分是α-蒎烯和β-蒎烯,但主要是α-蒎烯,一般含量达80%以上。由于松节油是一种优良的溶剂,可用作油漆的溶剂、稀释剂和催干剂;还广泛用于制革、鞋油、胶粘剂等工业;纺织工业上用于制造煤染剂和染料;在医药上用作抗毒剂、皮肤兴奋剂;还可制香料和农药。最主要的用途是制作或合成樟脑和冰片,以及合成松油醇、芳樟醇、檀香、薄荷脑、香叶醇、橙花醇等香料。松节油对皮肤和黏膜有刺激作用,穿透力很强,能渗入深部组织而呈刺激作用,促进血液循环,并兼有消毒作用。可制成搽剂,涂搽或热敷患部,对治疗肌肉疼痛、风湿性关节炎及周围神经炎均有疗效。少量松节油可作驱虫药和消毒防腐剂,并有祛痰和利尿作用。
      (2)莰酮(camphore)。莰酮俗名樟脑,主要存在于樟脑树中,为无色闪光结晶,易升华。樟脑的气味有驱虫作用,可用于衣物的防虫、防腐。在医药上用于配制“十滴水”、“清凉油”等。我国产的天然樟脑产量居世界第1位。樟脑在医药上主要用做刺激剂和强心剂,还有局部刺激作用和防腐作用,可用于神经痛、炎症及跌打损伤的膏药。
      (3)龙脑(borneol)。龙脑,别名樟醇、冰片,是龙脑香科植物龙脑香挥发油的主要成分。龙脑香为热带、亚热带高大乔木,高可达40~50 m,材质优良,其树干的裂缝中可形成天然龙脑晶体,体积小的为细碎的颗粒,大的多为薄片状,以片大整齐、香气浓郁、无杂质者为佳。天然龙脑质地纯净,熏燃时不仅香气浓郁,而且烟气甚小。无论是在东方还是在西方,历来都被视为珍品。现在中医使用的冰片就是龙脑。龙脑在中医里归于“芳香开窍类”药材,内服有开窍醒神之效,适用于神昏、痉厥诸证;外用有清热止痛、止痛消肿、防腐止痒之功,可治疗疮疡、肿痛、口疮等疾患。在安宫牛黄丸、冰硼散、烧伤膏等成药中,龙脑都是主要成分之一。

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